Arginine

Article on other languages:

L-Arginine
Structuurformule en molecuulmodel

Structuur van L-arginine
Algemeen
Molecuulformule C6H14N4O2
IUPAC
(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideenamino)pentaanzuur
Andere namen
L-α-amino-δ-quanidinovalerinezuur, (S)-2-amino- 5-((aminoiminomethyl)amino)pentaanzuur
Molmassa 174,20096 g/mol
SMILES
C(C[C@@H](C(=O)O)N)CN=C(N)N
InChI
InChI=1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1/f/h11H,8-9H2
CAS-nummer 74-79-3
EG-nummer 200-811-1
PubChem 6322
Beschrijving veelvoorkomend aminozuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Opslag stevig gesloten houden, geeft bij brand giftige dampen af.
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 1,1 g/cm³
Smeltpunt 235 °C
Oplosbaarheid in water 0,5 M g/L
Goed oplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt aminozuur
Essentieel ? semi-essentieel
Komt voor in zuivel, vlees, noten, zaden,...
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Arginine (Arg) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren.

De algemene formule R-CH(NH2)-COOH waarbij R = -CH-HN=C(NH2)2+. Arginine is een basisch aminozuur. De basisiteit in de staart wordt versterkt door resonantie. Het werd in 1895 voor het eerst geïsoleerd uit een dierenhoorn.

Inhoud

Semi-essentieel

Arginine is een semi-essentieel aminozuur, dat wil zeggen dat het in bepaalde omstandigheden niet meer in voldoende mate kan worden aangemaakt door het lichaam (en dan essentieel kan worden). Zo is arginine een essentieel aminozuur voor kinderen. Volwassenen kunnen, onder normale omstandigheden, voldoende arginine aanmaken uit glutamine, glutaminezuur en proline. Niettemin blijft de inname via de voeding de belangrijkste factor voor het bepalen van de argininestatus, aangezien de biosynthese ervan niet wordt verhoogd in tijden van tekorten of onvoldoende aanvoer via de voeding.

Precursor van stikstofmonoxide (NO)

In de jaren '90 van de vorige eeuw is ontdekt dat L-arginine, een precursor is van stikstofmonoxide (NO), een belangrijke biologische signaalstof in het lichaam. Veel van de fysiologische effecten van arginine kunnen op deze manier worden verklaard. Stikstofmonoxide (vroeger ook wel endothelial-derived relaxing factor genoemd)', is een belangrijke signaalstof die een rol speelt in diverse endotheel-afhankelijke fysiologische effecten in het hart- en bloedvatstelsel. Onder omstandigheden waarbij stikstofmonoxide nodig is voor bepaalde fysiologische functies, kan de hoeveelheid beschikbaar NO een limiterende factor zijn. Stikstofmonoxide is onder meer nodig voor het bereiken en handhaven van een erectie.

Vanwege arginines NO-stimulerende effecten kan het worden ingezet bij onder andere angina pectoris, hoge bloeddruk, hartfalen, hart- en vaatziekten, pre-eclampsie, etalagebenen en impotentie.

Effect op het immuunsysteem

Arginine heeft een krachtig effect op de werking van het immuunsysteem. Argininesuppletie blijkt de immuunfunctie te stimuleren en blijkt het optreden van post-operatieve infecties te verminderen. Om deze redenen kan het een bijzonder nuttig nutriënt zijn tegen immuuundeficiënties, zoals AIDS. De doseringen die voor dergelijke effecten nodig zijn (meer dan 10 gram per dag), zijn echter veel hoger dan normaal via de voeding kan worden binnengekregen.

Overige toepassingen

In de pancreas zorgt arginine voor de afscheiding van insuline. Onderzoek heeft aangetoond dat een verhoogde dosis van arginine zorgt voor langere en intensere orgasmes. Arginine speelt een belangrijke rol bij de gezondheid van onze lever en een nog belangrijkere rol bij de afbraak van ammoniak.

Dosering

De doseringen arginine die in klinisch onderzoek worden gebruikt lopen sterk uiteen, van slechts 500 milligram per dag bij oligospermie tot 30 gram per dag bij kanker, pre-eclampsie. Meestal worden doseringen tussen 7 en 15 gram per dag ingezet, maar ook kleinere doses (1-3 gram) worden gebruikt.

Waarschuwingen voor gebruik

Overdoses zijn zeldzaam maar mogelijk met symptomen zoals: verdikte huid, diarree, hoofdpijn, en (spier)zwakte. Zwangere vrouwen en zogende vrouwen en schizofrene personen moeten extra doses vermijden.


 

More about Arginine: l arginine benefit, l arginine side effects, arginine ornithine, arginine rich food, arginine vasotocin, arginine alpha ketoglutarate, l arginine cream, l arginine powder, food high in arginine,

This article is from Wikipedia. All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.