Carbonzuur

Article on other languages:

del.icio.us del.icio.us
Digg Digg
Furl Furl
Reddit Reddit
Rojo Rojo
Add to OnlyWire
Structuur van een carbonzuur)

Een carbonzuur is:

Inhoud

Algemene kenmerken

Een carbonzuur is, zoals de naam al doet vermoeden, een zure groep, dat wil zeggen dat het waterstofatoom als H+ kation zich kan afscheiden, daarbij een negatief geladen carboxylaat-ion achterlatend. Carbonzuren zijn vaak zwakke zuren (er zijn uitzonderingen, zie Uitzonderingen hieronder). Zij zijn daarom opgelost in water meestal maar voor een klein deel geïoniseerd.

De eenvoudigste carbonzuren zijn mierenzuur (R=H) en azijnzuur (R=CH3). Carbonzuren met een lange keten van koolstof atomen worden vetzuren genoemd.

Er wordt een onderscheid gemaakt tussen verzadigde en onverzadigde vetzuren. Het onderscheid wordt gemaakt op basis van de n-keten aan het carbonzuur. Bestaat die koolwaterstofketen enkel uit enkelvoudige (C-C) bindingen, dan spreekt met van een verzadigd vetzuur. Komen er dubbele(alkeen) of drievoudige(alkyn) bindingen voor, dan wordt het vetzuur onverzadigd genoemd.

Carbonzuren hebben altijd de uitgang -zuur. Hoewel er ook een voorvoegsel is voor carbonzuren (carboxy- ), zal deze niet gebruikt worden, doordat carbonzuren de hoogste prioriteit hebben bij de naamgeving en er dan eerst naar het achtervoegsel gekeken wordt.

Carbonzuren kunnen door een reactie met alcoholen esters vormen, en met primaire aminen kunnen amiden worden gevormd.

Onder verhitting kunnen sommige carbonzuren ontleden. Hierbij komt koolzuurgas vrij. Dit proces verloopt vooral vlot met alfa-keto carbonzuren wegens de vorming van een gestabiliseerd carbanion. In andere gevallen zijn hier vrij extreme temperaturen voor nodig.

Carbonzuren hebben meestal een onaangename, vieze of stekende geur. Heel bekend is de geur van boterzuur (tenenkaas).

Uitzonderingen

"Carbonzuren zijn slechts zwakke zuren" is een uitspraak die in zijn algemeenheid waar is, maar een aantal vaak gebruikte zuren vormen de bekende uitzonderingen die de regel bevestigen. De zuursterkte van de carbonzuren wordt door een aantal factoren bepaald:

  • grootte van het carboxylaat-ion en hiermee samenhangend de verstoring van de water-structuur door het ion. Mierenzuur is aanmerkelijk sterker als zuur dan azijnzuur, wat op zijn beurt weer sterker is dan propionzuur.
  • mogelijkheid de lading 'te spreiden'. Benzoëzuur, waarin de lading van de carbonzuurgroep voor een deel in het π-systeem van de benzeenring kan ontsnappen is, ondanks zijn grootte, een sterker zuur dan mierenzuur.
  • elektronegatieve substituenten bieden niet de mogelijkheid om de lading echt over een groter deel van het molecule te verdelen, maar stabiliseren deze wel door de elektronen via de σ-binding bij de carbonzuurgroep weg te zuigen. Bekende voorbeelden hiervan zijn de serie chloorazijnzuur, dichloorazijnzuur en trichloorazijnzuur. Hoe hoger het aantal chlooratomen, hoe groter de zuursterkte. De laatste is zelfs een sterker zuur dan de eerste stap van fosforzuur of de tweede stap van zwavelzuur. Ook trifluorazijnzuur, veel gebruikt in de biochemie om eiwitten te denatureren, is een echt sterk zuur, maar echt ook een carbonzuur.

Voorbeelden van carbonzuren

Monocarbonzuren

Dicarbonzuren

Tricarbonzuren


Carbonzuren

Monocarbonzuren : Acetylsalicylzuur · Acrylzuur · Alkeencarbonzuur· Arachidinezuur · Arachidonzuur · Azijnzuur · Benzoëzuur · Boterzuur · Capronzuur · Caprylzuur · Caprinezuur · Erucazuur · Laurinezuur · Linolzuur · Alfa-linoleenzuur · Gamma-linoleenzuur · Melkzuur · Mierenzuur · Myristinezuur · Oliezuur · Palmitinezuur · Palmitoleïnezuur · Propionzuur · Salicylzuur · Stearinezuur · Valeriaanzuur
Dicarbonzuren : Appelzuur · Barnsteenzuur · Ftaalzuur · Malonzuur · Oxaalzuur · Wijnsteenzuur
Tricarbonzuren : Citroenzuur
 

This article is from Wikipedia. All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.