Ester (chemie)

Poll without page-refresh

Article on other languages:

	del.icio.us
	Digg
	Furl
	Reddit
	Rojo
	Add to OnlyWire

Een ester is een organische verbinding die ontstaat door reactie van een zuur met een alcohol en vormt een klasse van organische verbindingen. Men kan esters beschouwen alsof ze ontstaan zijn uit een condensatiereactie tussen een alcohol en een zuur. Het meest voorkomende type esters zijn de carbonzure esters die de -(C=O)-O- groep als functionele groep bevatten. Deze bevat twee R-ketens die zowel een alkyl- als een arylketen kunnen zijn. Esters kunnen echter ook ontstaan door condensatiereacties van alcoholen met andere types zuren, zoals fosforzuur, zwavelzuur, salpeterzuur of boorzuur. Indien alle C-ketens alkylgroepen zijn spreekt men van een alkylalkanoaat.

Laagmoleculaire, vluchtige esters hebben vaak een typische geur, waardoor men ze terugvindt in parfums en feromonen. Esters vinden onder andere toepassingen in parfums, als oplosmiddel, in polyesterkunststoffen en in biodiesel.

Algemene structuren van esters
Ester van carbonzuur	Ester van fosforzuur (1x veresterd)	Ester van fosforzuur (3x veresterd)
Ester van fosforigzuur	Ester van salpeterigzuur

Inhoud

1 Naamgeving
2 Eigenschappen
3 Reactiviteit
- 3.1 Bereiding van esters
- 3.2 Reacties met esters
4 Voorbeelden van esters
5 Referentie
6 Bronnen, noten en/of referenties

Naamgeving

De naam van een ester wordt opgebouwd uit eerst de naam van het alcohol en dan de naam van het zuur, beiden gevolgd door een geschikt achtervoegsel. Van de naam van het alcohol wordt het achtervoegsel -ol vervangen door -yl. Het tweede deel van de esternaam bestaat uit de naam van het zuur, waarbij -zuur wordt vervangen door -aat.

Omdat de meest voorkomende esters carbonzure esters zijn, hebben deze een specifieke naamgeving gekregen. Bij de esters van korte carbonzuren bestaat de triviale naam uit de naam van het alcohol gevolgd door de stam van de Engelstalige naam van het carbonzuur (die de uitgang -aat krijgt).

Zuur	Engelse naam van het zuur	Triviale naam methylester
mierenzuur	formic acid	methylformiaat
azijnzuur	acetic acid	methylacetaat
propionzuur	propionic acid	methylpropionaat
boterzuur	butyric acid	methylbutyraat

Eigenschappen

In vergelijking met andere organische moleculen die carbonylgroepen bevatten, zijn esters relatief apolair. Dit blijkt onder andere wanneer men de kookpunten vergelijkt van deze producten met deze van de overeenkomstige alkanen: de kookpunten van esters zijn ongeveer gelijk aan de kookpunten van alkanen met hetzelfde moleculair gewicht^[1]. Dit geeft aan dat Van der Waalse interacties de grootste bijdragen hebben in de intermoleculaire krachten bij esters.

De zuurstofatomen van de estergroep hebben vrijwel geen basisch karakter. Een proton dat zou adderen op de estergroep induceert hierdoor een positieve lading op een zuurstofatoom. Zuurstof is echter een vrij elektronegatief element, waardoor geprotoneerde esters een vrij lage pKa-waarde hebben en hun extra proton onmiddellijk afstaan. Zo is de pKa-waarde van geprotoneerd ethylacetaat -6,5^[1].

Reactiviteit

Bereiding van esters

Esters kunnen gemaakt worden door middel van de volgende reacties:

alkanol + (carbon)zuur
alkanol met zuuranhydride
omestering
Dieckmann-condensatie of de Claisen-condensatie van esters met zure α-waterstofatomen
Favorskii-omlegging van α-haloketonen in aanwezigheid van base
door nucleofiele substitutiedisplacement van alkylhalides met zouten van carbonzuren
Baeyer-Villiger-oxidatie van ketonen met peroxides
Pinner-reactie van nitrilen met een alkanol
malonzuurestersynthese, waarbij het diester diethylmalonaat als nucleofiel reageert met een halide

Reacties met esters

Esters kunnen tal van reacties ondergaan, die meestal starten met een nucleofiele of electrofiele aanval op de carbonylgroep:

esters kunnen hydrolyse ondergaan. Hierbij wordt de esterbinding verbroken worden door koken met loog. Dit wordt verzeping genoemd, omdat deze reactie onder andere plaats vindt bij het maken van zeep uit vetten.
door reactie met primaire of secundaire amines kunnen amides gevormd worden bij verhitting.
phenylesters kunnen omgevormd worden tot hydroxyarylketonen door middel van een Fries-omlegging
specifieke esters kunnen de Chan-omlegging ondergaan

Voorbeelden van esters

In de volgende tabel worden enkele esters weergegeven, samen met hun eigenschappen.

Naam ester	Moleculaire massa (g/mol)	Geur en voorkomen
Allylhexanoaat	156,22	ananas
Benzylacetaat	150,18	peer, aardbei
Bornylacetaat	196,22	dennengeur
Butylbutyraat	144,21	ananas
Ethylacetaat	88,12	oplosmiddel, verf, lijm
Ethylbutyraat	116,16	banaan, ananas, aardbei
Ethylhexanoaat	144,21	aardbei
Ethylcinnamaat	176,21	kaneel
Ethylmethanoaat	74,08	limoen, rum, aardbei
Ethylheptanoaat	158,27	abrikoos, kers, druif, framboos
Ethylisovaleraat	130,18	appel
Ethylnonanoaat	186,29	druif
Ethylvalerate	130,18	appel
Geranylacetaat	196,29	geranium
Geranylbutyraat	224,34	kers
Geranylisopentanoaat	238,37	appel
Isobutylacetaat	116,16	kers, framboos, aardbei
Isobutylmethanoaat	102,13	framboos

Voorbeelden van eenvoudige esters zijn:

Acrylaten (de basis van Acrylverf)
Ftalaten, esters van ftaalzuur en diverse alcoholen
vetten, esters van glycerol

Kleinere esters hebben vaak een zoete, fruitachtige geur. Veel esters worden daarom gebruikt als geurstof of smaakstof. Enkele voorbeelden van dergelijke esters zijn:

2-methylpropylmethanoaat (aardbei)
3-methylbutylethanoaat (banaan)
octylethanoaat (sinaasappel)
propylethanoaat (peer)
methylbenzoaat (den)

Referentie

Bronnen, noten en/of referenties

Bronnen, noten en/of referenties:

^ ^a ^b Streitweiser A. (1992) Introduction to organic chemistry, fourth edition. New Jersey: Prentice-Hall. ISBN 0-13-973850-9

Categorieën: Ester | Functionele groep

This article is from Wikipedia. All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.