Fenol

Article on other languages:

Fenol
Structuurformule en molecuulmodel

Structuurformule van fenol
Algemeen
Molecuulformule C6H5OH
IUPAC
fenol
Andere namen
phenol; fenylalcohol;
benzenol; carbolzuur ; hydroxybenzeen
Molmassa 94,11 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)O
InChI
InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
CAS-nummer 108-95-2
EG-nummer 203-632-7
PubChem 996
Beschrijving lichtgevoelig aromatisch alcohol met kenmerkende geur
Vergelijkbaar met Benzeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

T, toxisch; mutageen klasse 3; C, corrosief
Risico (R) en veiligheid (S) R-zinnen: R23/24/25, R34, Sjabloon:R48/20/21/22, R68
S-zinnen: (S1/2, )n S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45
Omgang damp niet inademen, blootstelling vermijden en gebruik onder inerte gasatmosfeer
Opslag verwijderd houden hitte, vonken en open vlammen; bewaren bij 2-8 °C onder inerte gasatmosfeer
MAC-waarde 19 mg/m³
LD50 (ratten) (huid) 669 mg/kg
(intraperitoneaal) 127 mg/kg
(subcutaan) 460 mg/kg
LD50 (konijnen) (huid) 630 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit, na oxidatie licht rose
Dichtheid 1,06 g/cm³
Smeltpunt 42,5-43 °C
Kookpunt 182 °C
Vlampunt 79 °C
Dampdruk 20 Pa
Oplosbaarheid in water 84 g/L
Thermodynamische eigenschappen
Evenwichtsconstanten pKa = 9,95
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Fenol of in rationele naam Benzenol (soms, in analogie met het Engels en het Duits, geschreven als phenol), fenylalcohol, carbolzuur of carbol, is een verbinding bestaande uit een benzeenring waarvan één waterstofatoom vervangen is door een hydroxylgroep (OH). In oudere teksten wordt fenol soms benzol genoemd, al moet men dan alert zijn op een foutief germanisme, want in het Duits wordt met benzol de stof benzeen aangeduid. Fenol behoort tot een groep aromatische organische stoffen die een of meerdere OH-groepen heeft zoals dit ook het geval is bij cresolen en xylenolen.

Fenol is giftig bij opname door de mond, bij inhalatie en huidabsorptie. Tijdens Wereldoorlog II werden in concentratiekamp Auschwitz I duizenden gevangenen vermoord door middel van injecties met fenol. Er is echter ook een nuttige toepassing van fenol: men kan een storende spasme ten gevolge van spasticiteit behandelen door een veel lagere dosis in water opgelost rond een zenuw te injecteren. Hierdoor wordt de zenuw verzwakt of zelfs uitgeschakeld waardoor de storende zenuwprikkels niet bij de spier kunnen aankomen. Dit proces heet fenoliseren van een zenuw.

Het woord fenolen is de algemene benaming voor moleculen met een benzeenring met daaraan één OH-groep, kortom met fenol als basisstructuur.

De OH-groep in fenol kan associaties oproepen met die van de alkanolen. Op grond daarvan zou men geen echt zure eigenschappen verwachten van fenol. De Kz-waarde is echter zo groot dat titratie met natronloog in water mogelijk is. De negatieve lading van het restion kan namelijk over de benzeenring verdeeld worden waardoor dit ion vrij stabiel is. Als elektronenzuigende substituenten aanwezig zijn wordt de verbinding zelfs echt zuur: de triviale naam van 2,4,6-trinitrofenol is picrinezuur.

 

More about Fenol: no fenol,

This article is from Wikipedia. All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.