Article on other languages:
- Kyselina_ftalová
- Phthalsäure
- Phthalic_acid
- Ácido_ftálico
- Ftaalihappo
- Acide_phtalique
- Ftálsav
- Acido_ftalico
- フタル酸
- Ftalskābe
- Kwas_ftalowy
- Ácido_ftálico
- Фталевая_кислота
- Ftalsyra
- 邻苯二甲酸
 |
del.icio.us |
 |
Digg |
 |
Furl |
 |
|
 |
Rojo |
| Add to OnlyWire |
| Ftaalzuur | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 Structuurformule van Ftaalzuur |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C8H6O4 |
| IUPAC |
benzeen-1,2-dicarbonzuur
|
| Andere namen |
orthoftaalzuur
|
| Molmassa | 166,14 g/mol |
| SMILES |
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
|
| CAS-nummer | 88-99-3 |
| EG-nummer | 201-873-2 |
| Beschrijving | Kristallijne witte stof |
| Vergelijkbaar met | benzoëzuur |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
 Xi |
|
| Carcinogeen | Nee |
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R36/37/38 S-zinnen: S26, S37/39 |
| Omgang | Contact met de huid vermijden |
| Opslag | In een afgesloten recipiënt |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | Vaste stof |
| Kleur | Wit |
| Dichtheid | 1,59 g/cm³ |
| Smeltpunt | (ontleed) 191 °C |
| Vlampunt | 168 °C |
| Oplosbaarheid in water | 5,74 (20°C) g/L |
| Goed oplosbaar in | Logen |
| Slecht oplosbaar in | alcohol |
| Onoplosbaar in | chloroform, ether, azijnzuur |
| Thermodynamische eigenschappen | |
| Evenwichtsconstanten | pKz1 = 2,95 Pow = 0,79 |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Ftaalzuur, 1,2-benzeendicarbonzuur of orthoftaalzuur is een aromatische verbinding met 2 zuurgroepen (dicarbonzuur). De formule kan geschreven worden als C6H4(COOH)2, waardoor de brutoformule C8H6O4 wordt.
Inhoud |
Isomeren
In de klassieke organische chemie waren isomeren lang niet altijd eenvoudig van elkaar te onderscheiden. Om die reden zijn de isomeren van ftaalzuur als speciale gevallen van ftaalzuur benoemd:
- isoftaalzuur of 1,3-benzeendicarbonzuur
- tereftaalzuur of 1,4-benzeendicarbonzuur.
Fysische eigenschappen
- Voor een carbonzuur is de eerste ionisatiestap van ftaalzuur relatief sterk (Kz1 = 1,3 x 10–3). Dit heeft te maken met de interne waterstofbrug die mogelijk is tussen de al wel geïoniseerde carbonzuurgroep en de nog niet geïoniseerde groep. Het gevolg is dat de tweede stap relatief zwak is (Kz2 = 3,9 x 10–6).
Esters van ftaalzuur
Esters van ftaalzuur, of ftalaten ontstaan door de reactie van alcoholen en ftaalzuur. Ftalaten worden als weekmaker gemengd met PVC om het flexibel te maken, onder meer voor gebruik in elektriciteitskabels en in babyspeelgoed.
Voor de verpakking van bloed- en plasmatransfusiemateriaal wordt PVC gecoat met di-(ethylhexyl)ftalaat (DEHP of DOP triviaal) gebruikt. Ftalaten komen verder voor in drukinkten, rubber en lijmen.
De weekmakers lossen ook op in organische oplosmiddelen. Als deze bij een extractie gebruikt worden in de synthetisch organische chemie zijn de weekmakers berucht als verontreiniging van kleine hoeveelheden reactieproduct.
Zouten van ftaalzuur
In de analytische chemie speelt kaliumwaterstofftalaat (bij één van de twee zuurgroepen is het waterstofion vervangen door kalium) een belangrijke rol als oertiterstof. Opgelost in water komt de zuurgroep H(C8H4O4)- vrij, die één op één kan reageren met natronloog. KH-ftalaat wordt ook vaak gebruikt als pH-buffer voor het ijken van pH-meters.
Milieu
Ftaalzuur en de vele afgeleide ftalaten zijn giftig, en kunnen vrijkomen bij de verbranding van PVC. Er bestaat geen eensgezindheid over de vraag hoe groot het schadelijk effect is, zolang verbranding niet plaatsvindt. In Wageningen werkt men (2005) aan de ontwikkeling van alternatieve weekmakers.
Externe link
 |
Carbonzuren | |
|---|---|---|
|
Monocarbonzuren : Acetylsalicylzuur · Acrylzuur · Alkeencarbonzuur· Arachidinezuur · Arachidonzuur · Azijnzuur · Benzoëzuur · Boterzuur · Capronzuur · Caprylzuur · Caprinezuur · Erucazuur · Laurinezuur · Linolzuur · Alfa-linoleenzuur · Gamma-linoleenzuur · Melkzuur · Mierenzuur · Myristinezuur · Oliezuur · Palmitinezuur · Palmitoleïnezuur · Propionzuur · Salicylzuur · Stearinezuur · Valeriaanzuur |
||