Article on other languages:
- Gamma-Linolensäure
- Gamma-Linolenic_acid
- Ácido_gamma-linolénico
- Acide_γ-linolénique
- Γ-リノレン酸
- Kwas_gammalinolenowy
- Ácido_gama-linolênico
 |
del.icio.us |
 |
Digg |
 |
Furl |
 |
|
 |
Rojo |
| Add to OnlyWire |
| Gamma-linoleenzuur | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 structuurformule van γ-linoleenzuur |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C18H30O2 |
| IUPAC |
(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trieenzuur
|
| Andere namen |
cis,cis,cis-6,9,12-octadecatrieenzuur ; gamoleenzuur
|
| Molmassa | 278,43 g/mol |
| SMILES |
CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(=O)O
|
| InChI |
InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-/f/h19H
|
| CAS-nummer | 506-26-3 |
| PubChem | 5280933 |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
 Xi, irriterend |
|
| Carcinogeen | nee |
| Opslag | bewaren bij -20 °C |
| Fysische eigenschappen | |
| Vlampunt | 110 °C |
| Nutritionele eigenschappen | |
| Type nutriënt | omega 6-vetzuur |
| Essentieel ? | neen |
| Komt voor in | teunisbloem, bernagie |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Gamma-linoleenzuur (cis,cis,cis-octadeca-6,9,12-triëenzuur) of GLA is een onverzadigd n-6 vetzuur met drie dubbele bindingen dat in het lichaam uit linolzuur wordt gemaakt.
Herkomst
Gamma-linoleenzuur is onder meer in teunisbloemolie te vinden. De zaden bevatten 7 tot 14% gamma-linoleenzuur. In Bernagiezaden zelfs 20 tot 27% (borage-olie) en in zwarte bessenzaden 15 tot 20%. In zonnebloemolie, sesamolie, saffloerolie, sojaolie, druivenpitolie en maïsolie zit deze olie ook zij het met een lager gehalte. Ook sommige schimmels bevatten deze olie.
Rol in het lichaam
Gamma-linoleenzuur wordt in het lichaam met behulp van de vitaminen B3, B6 en C omgezet in de prostaglandinen 1 en 3. Deze hebben een vaatverwijdende invloed, werken bloeddrukverlagend, remmen ontstekingsreacties en gaan trombosevorming tegen. Ook wordt de aanmaak van cholesterol geremd. Ook wordt met behulp van co-enzym A en het enzym delta-6-desaturase linolzuur omgezet in gamma-linoleenzuur, waaruit weer dihomo-gamma-linoleenzuur ontstaat. Via het enzym delta-5-desaturase wordt dihomo-gamma-linoleenzuur echter omzet in het schadelijke arachidonzuur, dat vier dubbele bindingen heeft en de immuniteit onderdrukt. Het enzym delta-5-desaturase kan geremd worden met onder andere alfa-linoleenzuur uit lijnzaadolie.
Sommige mensen kunnen onvoldoende linolzuur omzetten en zijn aangewezen op onder andere teunisbloem- of borage-olie.
 |
Carbonzuren | |
|---|---|---|
|
Monocarbonzuren : Acetylsalicylzuur · Acrylzuur · Alkeencarbonzuur· Arachidinezuur · Arachidonzuur · Azijnzuur · Benzoëzuur · Boterzuur · Capronzuur · Caprylzuur · Caprinezuur · Erucazuur · Laurinezuur · Linolzuur · Alfa-linoleenzuur · Gamma-linoleenzuur · Melkzuur · Mierenzuur · Myristinezuur · Oliezuur · Palmitinezuur · Palmitoleïnezuur · Propionzuur · Salicylzuur · Stearinezuur · Valeriaanzuur |
||