Tetrahydrocannabinol

Δ9-Tetrahydrocannabinol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Δ9-tetrahydrocannabinol
Algemeen
Molecuulformule	C21H30O2
IUPAC	(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Andere namen	tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3- pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol THC
Molmassa	314,45 g/mol
SMILES	CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O
InChI	InChI=1/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1
CAS-nummer	1972-08-3
PubChem	16078
Beschrijving	visceuze olie
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R20/22 S-zinnen: S51
LD50 (ratten)	1270(m), 730(f) oraal (opgelost in sesamolie) mg/kg
LD50 (muizen)	peroraal : 482 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeistof
Kookpunt	200 °C
Oplosbaarheid in water	2,8 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Thermodynamische eigenschappen
Evenwichtsconstanten	pKa = 10,6
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

De chemische stof Δ⁹-tetrahydrocannabinol (THC) is een psychoactieve stof die onder andere voorkomt in cannabis.

Werking

De effecten worden opgewekt doordat THC de werking van anandamide nabootst. Zo hecht THC zich aan een receptor, die bekend staat als de cannabinoïdereceptor. Omdat cannabinoïden van nature niet voorkomen in het menselijk lichaam, begon de zoektocht naar de endogene stof van deze receptor (de stof die zich normaal gesproken bindt aan de receptor), hetgeen heeft geleid tot de ontdekking van anandamide. Onderzoek naar de verspreiding van receptoren in de hersenen verklaart waarom de kans op toxificatie ten gevolge van het gebruik van THC zo laag is (of waarom de LD₅₀ van de stof zo groot is): gedeelten van de hersenen, die vitale functies zoals cellulaire ademhaling controleren, hebben niet zo veel receptoren, dus het effect is hier zeer gering, zelfs bij doses groter dan wat onder normale omstandigheden kan worden ingenomen.

Effecten

Effecten kunnen zijn ontspanning, euforie, veranderde oriëntatie in tijd en ruimte, verruiming van visuele, auditieve waarnemingen en reukzin, desoriëntatie en een verhoogde eetlust, ook bekend als "vreetkick" of "boefkick" van het Franse bouffer=(vr)eten. Er kunnen ook lachkicks of praatkicks volgen. THC versterkt de gevoelens, zowel positieve als negatieve. Na veel gebruik kan je de volgende dag nog last hebben van bijvoorbeeld moeheid, "brakheid" of nog steeds een "stoned"- gevoel. Stoned is het zwaarder onder invloed zijn van THC, waarbij de gebruiker over het algemeen duf en passief wordt. Hallucineren door gebruik van THC komt bijna niet voor.

Mediwiet

Een aantal studies toont aan dat het gebruik van THC voordelen heeft voor kanker- en aidspatiënten omdat ze er een betere eetlust van krijgen en minder last hebben van misselijkheid. THC blijkt ook te helpen voor een deel van de glaucoom patiënten doordat het de oogboldruk verlaagt. Tegenwoordig wordt in Nederland op experimentele basis THC, in de vorm van cannabis, voorgeschreven aan patiënten met multiple sclerose; zij kunnen zich daardoor beter ontspannen en hebben minder last van spasmen. Cannabis die door de apotheek wordt verstrekt, wordt wel 'mediwiet' (medicinale-wiet) genoemd.

Bij het medicinale gebruik van THC wordt niet altijd cannabis, de plant zelf gebruikt. Vaak wordt gewerkt met een of meerdere geïsoleerde cannabinoïden. Dit zijn de farmacologisch belangrijkste bestanddelen van cannabis.

Klinisch onderzoek heeft tot nu toe nog geen uitsluitsel gegeven over de vraag of geïsoleerde natuurlijke of synthetische cannabinoïden voor medicinaal gebruik al dan niet voordelen of nadelen hebben ten opzichte van cannabis op zich.

Risico's

Andere studies tonen een variëteit aan negatieve effecten aan bij langdurig gebruik, onder andere geheugenverlies, depressiviteit, en verlies aan motivatie. De lange termijn effecten van THC-gebruik zijn momenteel de inzet van een nieuwe discussie over cannabis-gebruik in Nederland. Door het in de loop der jaren sterk verhoogde THC-gehalte in nederwiet overweegt men het als een harddrug te gaan zien.

Cannabisgebruik en schizofrenie.

Het is bekend dat schizofrenen naast alcohol ook cannabis gebruiken. Sommige menen dat deze comorbiditeit een vorm van zelfmedicatie is. Het gebruik van cannabis zou bijvoorbeeld (althans bij een aantal patiënten) een tekort aan dopamine in de frontale hersenen kunnen compenseren. Epidemiologische studies (zie literatuur) laten echter zien dat cannabisgebruik onder jongeren ook beschouwd kan worden als een onafhankelijke risicofactor voor latere ontwikkeling van schizofrenie. Een recente meta-analyse van een groot aantal studies door Moore e.a. in het gezaghebbende Engelse tijdschrift the Lancet stelt dat het risico op een psychose globaal 40% hoger ligt bij cannabisgebruikers, waarbij het risico toeneemt (van 50-200%) bij hogere doseringen. Mogelijk versterkt een langdurig en frequent gebruik van cannabis een reeds aanwezige genetische predispositie voor deze ziekte. Deze studies zetten dus ook vraagtekens bij wat vaak wordt gedacht, namelijk dat cannabis in vergelijking met alcohol en hard drugs een onschuldig genotsmiddel is.

Literatuur

• Dean, B., Sundram, D.B., Bradbury, R., Scarr, E.. & Copolov, D. (2001). Studies on [3H]CP-55940 binding in the human central nervous system: regional specific changes in density of cannabinoid-1 receptors associated with schizophrenia and cannabis use. Neuroscience, 103 (1): 9-15.
• Andreasson, S., Allebeck, P & Rydberg, U. (1989). Schizophrenia in users and nonusers of cannabis. A longitudinal study in Stockholm County. Acta Psychitar. Scand., 79(5): 505-10
• Martin Hambrecht,M. & Häfner, H. (2000). Cannabis, vulnerability, and the onset of schizophrenia: an epidemiological perspective. Australian and New Zealand Journal of Psychiatry 34 (3), 468–475.
• Martinez_Arevalo, M.J., Calcedo-Ordonez, A. & Varo-Prieto, J.R. (1994). Cannabis consumption as a prognostic factor in schizophrenia The British Journal of Psychiatry 164, 679-681.
• Moore THM, Zammit S, Lingford-Hughes A, et al. (2007) Cannabis use and risk of psychotic or affective mental health outcomes: a systematic review. Lancet 370: 319–28.

Externe link

• THC op de site van het Trimbos Instituut